LE NITROSAMMINE: UN PROBLEMA PER LA SALUTE
Marco Piumetti
In ambito tossicologico è molto importante il problema delle nitrosammine poiché molte di esse sono cancerogene e la loro presenza è dovuta sia ai componenti naturali degli alimenti sia all’uso di nitriti aggiunti come additivi a insaccati, prosciutti, wurstel, carni in scatola ed altri prodotti a base di carne, pesci marinati, prodotti caseari, …
Dal punto di vista chimico le nitrosammine sono dei composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo N=O legato all’atomo di azoto di un’ammina secondaria e si ottengono generalmente per reazione dei nitriti con le ammine secondarie.
Struttura generale di una nitrosammina (R1 e R1 sono i due gruppi sostituenti)
In condizioni molto acide (per esempio all’interno dello stomaco), i nitriti vengono trasformati in acido nitroso che, essendo un acido piuttosto debole è in grado di dissociarsi in ione nitrosonio (N=O+) ed in gruppi ossidrilici (OH-).
Lo ione nitrosonio può quindi reagire con un’ammina per formare la nitrosammina.
Oltre alle condizioni acide richieste per la loro formazione, le nitrosammine possono formarsi in condizioni di alta temperatura, per esempio durante la cottura degli alimenti tramite frittura o arrostitura, oppure nell’ambiente per reazione delle ammine con gli ossidi dell’azoto.
Occorre, inoltre, considerare il fatto che i nitrati che sono di per sé innocui tendono ad essere trasformati in nitriti per effetto della flora batterica e quindi diventare potenzialmente dannosi.
Formazione delle nitrosammine [1]:
Step I: I nitriti (R-NO2) in presenza di un ambiente acido formano l’acido nitroso (HNO2) secondo la seguente reazione:
*Il Nitrito di sodio (NaNO2) è un conservante
Step II: Dall’acido nitroso si forma la specie reattiva, lo ione nitrosonio N=O+ che è in grado di unirsi all’azoto dell’ammina secondaria per formare la nitrosammina. La reazione complessiva è la seguente:
Molte possono le fonti delle nitrosammine, quali ad esempio la birra, i vegetali, il pesce, la carne, i salumi e i formaggi. Nella carne conservata possono esserci tracce di nitrosammine poiché la carne contiene le ammine (che derivano dalla presenza di proteine) e, per conservarla, talvolta viene aggiunto il nitrito di sodio, con il cloruro di sodio. Questo metodo di conservazione di molti alimenti è importante per evitare la formazione della tossina Botulina, prodotta da un batterio della carne, ed impedire la formazione della Salmonella ma ha l’inconveniente di essere un potenziale vettore per la produzione delle nitrosammine; pertanto, per ridurre tale effetto, nell’industria alimentare vengono spesso aggiunti degli inibitori (antiossidanti) quali le vitamine C ed E.
È infatti noto che l’acido ascorbico, così come la vitamina E, inibisce la formazione delle nitrosammine ed attualmente viene utilizzato un suo isomero, meno costoso, come agente inibente. Oggigiorno, grazie ai miglioramenti dei metodi di conservazione dell’industria alimentare, il livello di nitrosammine in molti prodotti conservati risulta essere inferiore rispetto al passato, in cui tali agenti inibenti non venivano impiegati [2]. Tuttavia, le nitrosammine possono essere presenti anche in fonti non alimentari, quali il fumo di sigaretta, nei materiali plastici, nei pesticidi, in alcuni cosmetici, nelle industrie metallurgiche …
La classe delle nitrosammine è ben nota da oltre cento anni ma il loro interesse ha cominciato ad aumentare dal 1956 quando i due scienziati inglesi John Barnes e Peter Magee osservarono che la dimetilnitrosammina se fatta inalare o ingerire ai ratti, provocava rapidamente dei tumori al fegato. Da tale scoperta si iniziarono a studiare circa 300 composti di nitrosammine e, per il 90 % di essi, si trovarono delle proprietà cancerogene sugli animali. La maggior parte delle nitrosammine, infatti, sono degli agenti mutageni, provocano l’alchilazione del DNA, e molti di essi agiscono su specifici organi. Esiste, inoltre, una correlazione tra la loro assunzione ed il cancro allo stomaco [3][4]; secondo l’AIRC (Ass. It. Ricerca sul Cancro) il consumo di insaccati con conservanti è una della cause accertate di cancro allo stomaco [5]. Un altro studio della Columbia University di New York rivela che il consumo di insaccati conservati con nitriti può ridurre le funzioni respiratorie del 3% e ciò pare che sia dovuto ai nitriti e nitrati che aggrediscono specifiche proteine adibite al mantenimento dell’elasticità polmonare [5]. Anche nel tabacco sono presenti tracce di nitrosammine, infatti, è stato osservato che i fumatori di tabacco sono esposti a molte nitrosammine tra cui le N-nitrosonornicotine, presenti in diversi tipi di tabacco.
Tali composti sono risultati cancerogeni per ratti, topi e criceti ed in particolare la somministrazione orale ha indotto carcinomi del tratto digestivo superiore e delle cavità nasali in alcuni di essi. Nonostante ciò, per quanto riguarda l’effetto delle nitrosammine presenti nel fumo di tabacco non esistono ancora per l’uomo dei dati epidemiologici certi [2].
BIBLIOGRAFIA
- H. Hart: Chimica Organica, Terza Edizione Zanichelli, 1991
- Nitrosamines and Cancer, Richard A. Scanlan, Ph.D. Dean of Research Emeritus and Professor of Food Science – Linus Pauling Institute – http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html
- Documentazione Regionale Salute – Centro di Documentazione per la Promozione della Salute – Via Sabaudia, 164 – 10095 Grugliasco (TO) www.dors.it/matline/stasch.php?astampa%5B0%5D=508&PHPSESSID=c832f4809a89012ac433434e251202be
- Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence. World J Gastroenterol. 2006 Jul 21;12(27):4296-303
- http://www.cibo360.it/alimentazione/chimica/additivi/nitriti.htm
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